圣诞节前只剩下3场联赛，随后就是将近两个星期的圣诞假期。但在这两个星期，AC米兰的高层并没有空闲，《米兰体育报》透露，AC米兰将在这14天内完成冬季和夏季的多笔转会。
皮 尔洛是安切洛蒂战术体系当中的核心人物，但最近三年AC米兰都没有为皮尔洛找到合适的替代球员，沃热尔已经去了西班牙，古尔库夫至少现在还难当大任。早在上周《慢镜头》周刊就透露，AC米兰正在和佛罗伦萨谈判蒙托利沃转会的事情，但并没有说明AC米兰为什么看中这位中场小将。12月13日的《米兰体育报》表示，AC米兰正是要用蒙托利沃作为皮尔洛的一个替身。
蒙托利沃与佛罗伦萨的合同要到2011年才到期，他被看作是德拉瓦莱家族复兴佛罗伦萨队的一个基础，AC米兰要得到这名球员，即使给出1000万欧元的价格，恐怕都会遇到相当的困难。不过AC米兰和蒙托利沃的经纪人布兰基尼有着很好的关系，这将是这笔复杂转会成功的基础之一。
其实在蒙托利沃还是一个孩子的时候，他本来可以加盟AC米兰。经过一系列的试训，蒙托利沃被亚特兰大青训系统看中，这里和他在贝尔加莫省卡拉瓦乔的家很近。在12月12日接受采访时，蒙托利沃回忆起了他当年观看AC米兰比赛的情景：“我和我的爸爸一起去球场看AC米兰和桑普多利亚的比赛，那一年扎切罗尼的球队获得了联赛冠军。我觉得这个赛季因为球员伤病，AC米兰遇到了一点问题，也可能有罚分和舍甫琴科离开的影响。”
对于蒙托利沃，皮尔洛没有做出评价，但卡卡说：“蒙托利沃的技术没有任何可以质疑的地方，而且他的身体也非常强壮。如果可以的话，他将成为我们建设球队的一个新的基础。”蒙托利沃在个人技术上与皮尔洛类似，上赛季，普兰德利甚至一度用蒙托利沃出任前锋，而皮尔洛在还没有加盟AC米兰时，惯有的位置也有前锋。
从多拉索、安布罗西尼到沃热尔、布罗基，安切洛蒂在5年间只找寻到一个雷东多可以在球场上勉强替代皮尔洛。不过从下个赛季开始，蒙托利沃的加盟或许就可以解决这个问题了。
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