北京时间9月27日凌晨，欧洲冠军杯进行了小组赛第二轮的8场对决。意甲豪门AC米兰客场0-0战平里尔，此役过后红黑军团1胜1平仍然位列小组头名。
安切洛蒂并未轻视对手，赛 前他在接受记者采访时明确表示“里尔是个难缠的对手，他们的速度非常惊人”，米兰主帅甚至提到了主队的三名核心球员：保德梅尔，凯塔以及奥德姆维吉。小将古尔库夫的意外受伤打乱了安切洛蒂的既定方针，赛前他毅然决定启用4-3-2-1圣诞树阵型与对手周旋，就这样，卡卡、西多夫联袂出现在了攻击型前卫的位置上。
卡卡依旧是红黑军团最具威胁的球员，他在全场比赛中5次打门4次命中目标，要知道AC米兰全队总共才有6次射正机会，巴西小天王在全队进攻中起到的作用可见一斑。上半场最后阶段AC米兰向主队发动了潮水般的攻势，按照《米兰体育报》记者迪-斯蒂法诺的说法，“随着夜幕的逐渐降临，红黑军团打的里尔晕头转向”，在这一时段卡卡也得到了一次破门良机，可惜神勇的席尔瓦将皮球拒之门外。“这个球都没进，看来今天幸运女神没有青睐巴西人”，迪-斯蒂法诺对卡卡未能得分甚为遗憾。
除了直接威胁对手大门，卡卡还在场上给队友提供了不遗余力的支持。下半场刚开始卡卡在禁区前沿中路偏左地带巧妙直传西多夫，荷兰中场右脚内脚背拉出一道完美的弧线，皮球直接飞入网内。然而助理裁判认为西多夫越位在先，正是这个糟糕的决定毁掉了卡卡的精彩助攻，也毁掉了AC米兰到手的三分。“梦幻般的输送！”迪-斯蒂法诺没有吝啬对卡卡的赞美；而《体育战报》也说“卡卡传球恰到好处，西多夫根本不越位”。赛后卡卡被欧足联评为本场比赛最佳球员，看来他的表现已经得到了UEFA技术研究小组的肯定。
除了卡卡，加图索是本场比赛另外一个焦点人物，这名作风勇悍的后腰球员迎来了自己代表AC米兰的第300场比赛。加图索依旧扮演着全队最勤奋的角色，他在中场不懈的跑动限制了里尔的快速反击，同时也让皮尔洛、安布罗西尼能够放手参与进攻。
尽管球队未能取胜，然而意大利媒体还是看到了加图索做出的贡献，《米兰体育报》记者迪-斯蒂法诺就一针见血的指出：“8号为全队做出了巨大的牺牲，他只身一人却要承受对方所有的进攻！”毫无疑问，加图索佩得上左臂上的队长袖标！
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