双方首回合比赛，杰拉德成了左右比赛的关键。他在枪手领先后不久，就以力拔山兮的气势从左路突破禁区助攻库伊特，成全利物浦一粒宝贵的客场进球。

　　因此，这场比赛本尼蒂斯排兵布阵上出人意料回归442，并将一直在影子前锋的位置上和托雷斯配合十分默契的杰拉德安排在左边前卫的位置上，就希望能翻版酋长球场的神奇。然而，从开场被动的局面看，杰拉德对这个位置并不适应，不仅无法打开局面，还丢了中场的控制权。直到弗拉米尼脚踝受伤下场，才稍稍扭转颓势。

　　赛后，杰拉德说：“这可能是我穿着利物浦球衣以来，踢得最烂的一场比赛。”本尼蒂斯赶紧补充：“我听杰拉德说自己踢得很差，但我很满意。他进了一个非常关键的点球，而这球是决定意义的。”

　　“你问我当时的感受？我只觉得我一定能罚进。”杰拉德笑着回答。以英格兰中场的意志，在承受点球压力上的确有过人之处，但也并非从未失手。2006年世界杯，英格兰遭葡萄牙点杀，罚飞的球员里面就有杰拉德。

　　客观而言，连杰拉德都认为，“这次很难说是强者获胜”。从场面上看，阿森纳的后防略逊一筹，但中场确实令红军失色不少：“今晚的胜利是全队的贡献，阿森纳是支伟大的球队，比赛中的短传渗透一度让我们束手无策。但是，我们撑住了，利物浦从来不缺乏信念，最后，是我们晋级。当然，很难说这次是最好的球队获胜，他们有控球，也创造出很多机会，但是，在杯赛上，我们不惧怕任何球队。”