然而，在弗格森21年的执教历程中，同样有过不少转会市场上的昏招。其中最为著名的就是以当时创造记录的转会费引进阿根廷球星贝隆，被认为是弗格森执教生涯中的引援污点。

在弗格森失败转会的前十位中，乌拉圭球星迭戈-弗兰也将名列前茅。弗格森将他从米堡手中抢夺到老特拉福德，然而，带着在阿根廷独立队进球如拾草芥的光环，弗兰在英超始终找不到破门感觉。最终被低价清洗给西甲的维拉里尔，但让弗格森尴尬的是，转会后弗兰竟重获新生，第一年就成了西甲和欧洲金靴得主。

谈论弗爵爷的失败转会，2003/04赛季是不可不提的一年，这一年弗格森引进了贝里昂、杰姆巴、克莱博森、董方卓、霍华德等球员，都属于失败之作。

弗格森的失败转会名单中，2004年1月加盟的中国球员董方卓也将占据一席之地，他当年转会曼联的身价高达350万镑。然而，至今小董却只为曼联踢过2场正式比赛，一平一负未有进球。

但有趣的是，如今大红大紫的C罗也同样在2003年夏加入老特拉福德，他和董方卓同龄，但却有截然不同的发展，真可谓是同人不同命。

另外，号称“新基恩”的凯尔特人中场利亚姆-米勒等球员虽然也在转会曼联后失败，但他们是自由转会加盟，因此没有浪费弗格森的转会费，故此没有列入其中。